3-Глицидоксипропилтриметоксисилан (GLYMO, A-187, KH-560)
Эпоксидный силановый связующий агент — универсальный промотор адгезии и модификатор поверхности
Описание
3-Глицидоксипропилтриметоксисилан (GPTMS, GLYMO) — это бифункциональный кремнийорганический мономер (органосилан) с химической формулой C₉H₂₀O₅Si и молекулярной массой 236,34 г/моль . Продукт представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с низкой вязкостью .
Молекула GPTMS содержит две функциональные группы с различной реакционной способностью:

Функциональная группаХарактеристика
Эпоксидная группа (-CH(O)CH₂)
Реагирует с органическими полимерами (эпоксидные, фенольные, полиуретановые, акриловые, полиэфирные смолы), обеспечивая прочную химическую связь с органической матрицей 
Триметоксисилильная группа [-Si(OCH₃)₃]
Гидролизуется в присутствии влаги с образованием силанольных групп (-Si-OH), которые конденсируются с гидроксильными группами на поверхности неорганических материалов (стекло, кремнезем, металлы, наполнители) 
Благодаря этой двойственной природе, GPTMS выступает в роли «молекулярного моста», значительно улучшая адгезию между неорганическими подложками и органическими полимерами, а также способствуя равномерному распределению наполнителей в полимерной матрице .
Продукт выпускается под множеством торговых наименований, включая Silquest A-187 (Momentive), Dynasylan GLYMO (Evonik), GENIOSIL GF 80 (Wacker), KBM-403 (Shin-Etsu), Z-6040 (Dow), SiSiB PC3100, а также под российским названием АГМ-9 .
Основные характеристики

ПараметрЗначение
Химическое название (IUPAC)
3-Глицидоксипропилтриметоксисилан
Синонимы
GLYMO, GPTMS, γ-Глицидоксипропилтриметоксисилан, (3-глицидоксипропил)триметоксисилан, 3-(2,3-эпоксипропокси)пропилтриметоксисилан, KH-560 
CAS номер
2530-83-8 
EINECS номер
219-784-2 
Молекулярная формула
C₉H₂₀O₅Si 
Молекулярная масса
236,34 г/моль 
Внешний вид
Прозрачная бесцветная жидкость 
Чистота
≥ 98,0% — ≥ 99,0% (GC) 
Плотность (при 20-25°C)
1,065 — 1,075 г/см³ 
Показатель преломления (n²⁵/D)
1,4260 — 1,4280 
Температура кипения
120°C (при 2 мм рт. ст.); 290°C (при 760 мм рт. ст.) 
Температура плавления
-50°C 
Температура вспышки
110-135°C (закрытый тигель) 
Температура самовоспламенения
400°C 
Давление паров (при 20°C)
0-12790 Па 
Растворимость в воде
Не смешивается, реагирует (гидролизуется) 
Растворимость в органических растворителях
Смешивается со спиртами, кетонами, алифатическими и ароматическими углеводородами 
Гидролитическая чувствительность
7 (медленно реагирует с влагой/водой) 
Чувствительность
Чувствителен к влаге (moisture sensitive) 
Log P
-2,6 — 0,5 (при 20°C) 
Класс опасности груза (UN)
UN 1993, класс 3 (легковоспламеняющаяся жидкость), группа упаковки III 
Код ТН ВЭД
2931 90 00 
Механизм действия

1. Гидролиз метоксигрупп: В присутствии влаги (воды) триметоксисилильные группы гидролизуются с образованием силанольных групп (-Si-OH) и выделением метанола. Реакция может протекать как в кислой, так и в щелочной среде, но оптимальным является слабокислый pH (4,0-5,0) .
2. Конденсация с поверхностью подложки: Силанольные группы конденсируются с гидроксильными группами (-OH) на поверхности неорганических материалов (стекловолокно, кремнезем, оксиды металлов, минеральные наполнители), образуя прочные ковалентные связи Si-O-подложка .
3. Реакция эпоксидной группы с полимерной матрицей: Эпоксидная группа реагирует с функциональными группами органических полимеров (аминогруппы, карбоксильные группы, ангидридные группы, гидроксильные группы), образуя химическую связь с полимерной матрицей .

Результатом является формирование прочного химического «мостика» между неорганическим наполнителем/подложкой и органической полимерной матрицей, что значительно улучшает механические, адгезионные и диэлектрические свойства композитных материалов .
Ключевые преимущества и свойства

СвойствоОписание
Универсальный промотор адгезии
Обеспечивает превосходную адгезию между неорганическими подложками (стекло, металлы, керамика, минеральные наполнители) и органическими полимерами (эпоксидные, фенольные, полиуретановые, акриловые, полиэфирные смолы) 
Повышение прочности композитов
Значительно улучшает прочность на изгиб, сжатие и межслойный сдвиг стекло- и минералонаполненных термореактивных и термопластичных композитов, особенно во влажной среде 
Улучшение влагостойкости
Обеспечивает сохранение механических и электрических свойств композитов после воздействия влажной среды. Гидрофобизирует поверхность наполнителей и подложек 
Улучшение электрических свойств
Повышает диэлектрические характеристики эпоксидных герметизирующих и упаковочных материалов во влажной среде 
Широкая совместимость с полимерами
Эпоксидная группа реагирует с широким спектром полимеров: эпоксидные, фенольные, меламиновые, полиуретановые, акриловые, полиэфирные смолы, полиамиды, полисульфидные каучуки 
Устранение необходимости в праймере
При использовании в полисульфидных и уретановых герметиках может устранить необходимость в отдельном праймере 
Улучшение диспергирования наполнителей
Способствует равномерному распределению минеральных наполнителей (кварцевая мука, каолин, тальк, мел) в полимерной матрице 
Совместимость с водными системами
Особенно эффективен как адгезионная добавка в водных системах (акриловые латексные герметики, водные краски) 
Биомедицинское применение
Используется как прекурсор кремнезема для создания гибридных материалов для тканевой инженерии и систем доставки лекарств 
Области примененияКомпозитные материалы и армированные пластики

ПрименениеЭффект
Стеклопластики (GFRP)
Обработка поверхности стекловолокна для улучшения адгезии к полимерной матрице (эпоксидные, фенольные, полиэфирные, винилэфирные смолы). Повышение прочности на изгиб, сжатие, межслойный сдвиг, особенно в условиях высокой влажности 
Минералонаполненные термопласты и реактопласты
Улучшение диспергирования наполнителей (каолин, тальк, мел, кремнезем, ATH, MDH) в полимерной матрице. Повышение прочности и влагостойкости 
Литейные формы (холоднотвердеющие смеси)
Усиление связи между эпоксидным или фурановым связующим и кварцевым песком. Повышение прочности и влагостойкости литейных форм
Эпоксидные герметизирующие и упаковочные материалы
Улучшение электрических свойств во влажной среде. Повышение надежности электронных компонентов 
Герметики, адгезивы и покрытия

ПрименениеЭффект
Полисульфидные герметики
Устранение необходимости в отдельном праймере. Значительное улучшение адгезии к стеклу, металлам и бетону 
Полиуретановые герметики и клеи
Улучшение адгезии к различным подложкам. Повышение влагостойкости и долговечности соединения 
Акриловые латексные герметики (водные системы)
Особенно эффективен как адгезионная добавка. Улучшает адгезию к стеклу и металлам, повышает водостойкость 
Эпоксидные клеи и грунтовки
Улучшение адгезии к стеклу, металлам, керамике. Повышение прочности клеевого соединения
Промышленные краски и покрытия
Улучшение адгезии к металлическим и стеклянным поверхностям. Повышение коррозионной стойкости 
Антикоррозионные покрытия
Предварительная обработка поверхности алюминиевых сплавов и стали для защиты от коррозии 
Обработка наполнителей и армирующих материалов

ПрименениеЭффект
Минеральные наполнители (кварцевая мука, каолин, тальк, мел, ATH, MDH)
Предварительная обработка наполнителей силаном улучшает их совместимость с полимерной матрицей, приводит к лучшей дисперсии, снижению вязкости расплава и облегчению переработки 
Стекловолокно и ровинг
Компонент аппретирующих составов (замасливателей) при формировании стекловолокна. Улучшает сухую и влажную прочность композитов 
Нанонаполнители (кремнезем, глина, углеродные нанотрубки)
Функционализация поверхности наночастиц для улучшения их дисперсии и совместимости с полимерной матрицей 
Другие применения

ПрименениеЭффект
Биомедицинские материалы
Используется как прекурсор кремнезема при создании гибридных органо-неорганических материалов для тканевой инженерии (костные скаффолды) и систем доставки лекарств 
Золь-гель технологии
Используется для синтеза гибридных органо-неорганических материалов и функционализации поверхности 
Функционализация поверхности
Создание функциональных пленок на металлических, стеклянных и керамических поверхностях 
Электронная промышленность
Обработка поверхности перед нанесением фотозащитных покрытий, улучшение адгезии 
Рекомендации по применениюОбщие рекомендации

1. Гидролиз силана:

• Для получения гидролизованного раствора силан смешивают с водно-спиртовым раствором (этанол/вода 90/10)
• рН раствора доводят до 4,0-5,0 с помощью уксусной кислоты для ускорения гидролиза 
• Важно: Силан всегда следует добавлять в воду, а не наоборот, чтобы контролировать экзотермическую реакцию гидролиза
• Раствор необходимо выдержать при комнатной температуре в течение 30-60 минут для гидролиза перед применением

1. Методы нанесения:

МетодОписаниеКонцентрация
Предварительная обработка наполнителя/волокна
Погружение материала в раствор силана с последующей сушкой
0,1-2,0% водный раствор, pH 4,0 
Добавка в связующее (in-situ)
Введение силана непосредственно в полимерную матрицу
0,5-3,0% от массы полимера 
Грунтовка поверхности (праймер)
Нанесение раствора силана на поверхность перед нанесением клея или покрытия
0,1-0,5% раствор в органическом растворителе или подкисленной воде
Добавка в покрытия и герметики
Введение в состав краски, герметика или клея
0,5-5,0% от массы состава 

1. Сушка и конденсация:

• После нанесения раствора материал следует высушить при комнатной температуре для удаления растворителя
• Для завершения конденсации силанольных групп и формирования прочной связи с подложкой рекомендуется термическая обработка при 100-120°C в течение 10-15 минут

1. Совместимость с растворителями:

• Растворим в спиртах (этанол, изопропанол, метанол), кетонах (ацетон, МЭК), ароматических и алифатических углеводородах 
• Не смешивается с водой, но гидролизуется в ее присутствии 

Токсикология и безопасностьОстрая токсичность

ПараметрЗначение
LD50 (орально, крыса)
8030-22600 мкл/кг (уточняется) 
LD50 (дермально, кролик)
4248 мг/кг 
Классификация опасности (GHS)

Класс опасностиКатегорияH-фраза
Острая токсичность (орально)
Категория 4
H302 (Вредно при проглатывании) 
Раздражение кожи
Категория 2
H315 (Вызывает раздражение кожи) 
Раздражение глаз
Категория 2
H319 (Вызывает серьезное раздражение глаз) 
Опасность при вдыхании
Категория 1
H332 (Вредно при вдыхании) 
Хроническая опасность для водной среды
Категория 3
H412 (Вредно для водных организмов с долгосрочными последствиями) 
Сигнальное слово
ОПАСНОСТЬ (DANGER) / ВНИМАНИЕ (WARNING) 
Пиктограммы опасности

• Острая токсичность
• Раздражение кожи/глаз

Классификация по степени опасности (WGK Germany)
WGK 2 — опасен для воды 
Транспортная информация

ПараметрЗначение
Номер ООН (UN)
1993 
Класс опасности
3 (легковоспламеняющиеся жидкости) 
Группа упаковки (PG)
III 
Классификация ADR
3, III
Меры предосторожности

ПараметрРекомендация
Средства индивидуальной защиты (СИЗ)
Химически стойкие перчатки (нитрил), защитные очки, лабораторный халат, при распылении — респиратор с фильтром для органических паров 
Вентиляция
Работы проводить в хорошо проветриваемом помещении или вытяжном шкафу. Избегать вдыхания паров и аэрозолей 
Гигиена
При попадании на кожу немедленно смыть большим количеством воды с мылом. При попадании в глаза промыть водой в течение нескольких минут и обратиться к врачу 
Пожаровзрывоопасность
Горючая жидкость. Не использовать вблизи открытого огня и источников воспламенения. Не курить при использовании 
Утилизация
Утилизировать в соответствии с местными экологическими нормами. Не сливать в канализацию 
Условия хранения

ПараметрРекомендация
Срок годности
Не менее 12-24 месяцев в нераспечатанной упаковке при соблюдении условий хранения
Температура хранения
От 2°C до 8°C (рекомендуется); возможно хранение при комнатной температуре в сухом месте 
Чувствительность
Чувствителен к влаге (moisture sensitive) — гидролизуется под воздействием влаги воздуха 
Условия
Хранить в плотно закрытой оригинальной таре в сухом, хорошо вентилируемом помещении. Избегать попадания влаги. Рекомендуется хранение в атмосфере инертного газа (азот)
Совместимость
Избегать контакта с сильными окислителями, кислотами (в отсутствие воды), щелочами 
Формы выпуска и упаковка

Тип упаковкиОбъем / ВесПрименение
Пластиковая/металлическая канистра
1 кг, 5 кг, 10 кг, 20 кг, 25 кг
Лабораторное и мелкосерийное производство
Металлическая бочка (Steel drum)
200 кг
Промышленное использование 
IBC контейнер
1000 л
Крупные промышленные партии 
Стеклянная бутыль (Sure/Seal™)
100 мл, 500 мл, 1 л
Лабораторное использование 
3-Глицидоксипропилтриметоксисилан (GLYMO, GPTMS) — это универсальный эпоксидный силановый связующий агент, являющийся стандартным выбором для улучшения адгезии между неорганическими материалами и органическими полимерами в производстве композитов, клеев, герметиков и покрытий. Благодаря высокой реакционной способности и совместимости с широким спектром полимеров (эпоксидные, фенольные, полиуретановые, акриловые), продукт находит применение в авиационной, автомобильной, электротехнической, строительной, медицинской и химической промышленности